Sistem Tata nama (E) dan (Z) pada Isomer Geometri Alkena

Coba perhatikan contoh di bawah ini :

 

Pada senyawa pertama, dua gugus yang identik yaitu H – H dan CH3 – CH3 terletak bersebarangan, maka senyawa ini kita sebut berisomer trans. Sedangkan pada senyawa kedua, letak gugus gugus yang identik ada pada satu sisi yang sama maka senyawa ini disebut berisomer cis. Isomer cis-trans sangat mudah ditentukan jika atom karbon yang berikatan rangkap mengikat dua gugus yang berbeda seperti senyawa diatas.

Bagaimana jika atom karbon yang berikatan rangkap itu mengikat empat atom atau gugus yang berbeda???

Contoh :

Pada senyawa diatas, F dan I berada saling bersebrangan sehingga bisa dikatakan trans, tetapi F dan Br juga berada pada satu sisi, sehingga bisa juga dikatakan cis. Mana nama yang benar??. 

Pada kasus ini, akan sulit untuk menentukan apakah suatu sennyawa ¬cis atau trans secara keseluruhan. Untuk itu diperlukan system tata nama baru untuk kasus senyawa yang seperti ini. Sistem ini dinamakan system (E) dan (Z).

Pemberian nama (E) dan (Z) pada senyawa didasarkan pada urutan prioritas (bukan urutan prioritas tata nama seperti umumnya) atom – atom atau gugus yang terikat pada masing masing karbon ikatan rangkap. 

Jika gugus atau atom berprioritas tinggi terletak satu sisi, maka kita namakan (Z) (Zusammen = bersamaan) dan sebalikknya jika gugus atau atom yang berprioritas tinggi terletak bersebrangan maka kita namakan (E) (Entgegen = berlawanan).

Kembali lagi pada contoh senyawa diatas :

Urutan prioritas atom , salah satunya ditentukan oleh nomor atom. Atom dengan nomor atom lebih besar lebih berprioritas. 

Pada senyawa 1 dan 2 diatas, atom C sebelah kiri mengikat F dan Cl, dimana nomor atom Cl lebih besar dibandingkan dengan F, sehingga Cl lebih berprioritas. Sedangkan pada atom C rangkap sebelah kanan mengikat Br dan I, dengan I lebih berprioritas karena nomor atomnya lebih besar. 

Pada senyawa 1, atom atom yang lebih berprioritas terleatk pada satu sisi, maka senyawa 1 dinamakan (Z).

                  

Nama senyawa : (Z)-1-bromo-2-kloro-2-fluoro-1-iodoetena

Sedangkan pada senyawa 2, atom atom yang lebih berioritas terletak berlawanan sisi, maka senyawa 2 dinamakan (E)

                    

Nama senyawa : (E) -1-bromo-2-kloro-2-fluoro-1-iodoetena