Pembahasan Soal OSN Guru Kimia 2012 (Soal Nomor 7)

                                 

Suatu senyawa organik dengan rumus molekul C₉H₁₀O diketahui mempunyai sifat sebagai berikut:
- bereaksi dengan 2,4-DNP menghasilkan osazon,
- mereduksi pereaksi Tollen dan
- menghasilkan asam 1,2-benzenadikarboksilat dalam suatu reaksi Canizzarro
Pertanyaan:
Tentukan golongan dan rumus struktur senyawa organik yang dimaksud!
Pembahasan:

• Senyawa yang dapat bereaksi dengan 2,4-DNP kemudian menghasilkan osazon (turunan dari 2,4-DNP) ia dipastikan memiliki gugus karbonil ( ̶ C = O)(aldehid atau keton).

• Mereduksi pereaksi Tollen ini berarti senyawa tersebut termasuk dalam golongan aldehid.

• Senyawa tersebut dioksidasi (pada reaksi Canizzarro) menjadi 1,2-benzendikarboksilat ini artinya pada gugus fungsi tidak memiliki alfa hidrogen (hidrogen yang terikat pada C alfa)

• Dari data tersebut dapat disimpulkan bahwa senyawa tersebut adalah orto etilbenzaldehid.

• Reaksi selengkapnya adalah sebagai berikut: