Terangkan Bagaimana Munculnya Konsep Sifat Optik dan Kiralitas
Senyawa Organik
Louis Pasteur mungkin lebih dikenal dalam sumbangannya di bidang
mikrobiologi ketimbang ilmu kimia. Penemuan-penemuannya di bidang mikrobiologi
telah membuatnya terkenal, seperti penjelasannya tentang teknik fermentasi,
sterilisasi makanan (pasteurisasi), dan vaksin rabies. Namun, sebenarnya
Pasteur memulai karirnya di bidang ilmu kimia. Bahkan, Pasteur memberikan
sebuah sumbangan besar di bidang
kimia organik mengenai struktur molekul.
Pada tahun 1848, ketika berusia 25 tahun, Pasteur melakukan
penemuan penting mengenai adanya dua macam kristal ammonium tartarat dan bahwa
kedua macam kristal ini merupakan bayangan cermin satu dari yang lain.
Dengan susah payah Pasteur memisahkan
kristal ’kiri’ dan kristal ‘kanan’ dengan menggunakan pinset. Dengan takjub ia
jumpai:
1.
suatu larutan campuran asli kristal-kristal
itu tidak memutar bidang polarisasi cahaya;
2.
suatu larutan kristal-kristal kiri ternyata
memutar bidang polarisasi cahaya;
3.
suatu larutan kristal-kristal kanan juga
memutar bidang polarisasi cahaya, secara eksak sama besar, tetapi dengan arah
yang berlawanan.
Rene Vallery-Radot di dalam buku The Life
of Pasteur (1902) menyampaikan bahwa ilmuwan muda tersebut sangat gembira dengan
penemuannya sehingga ia, ’seperti halnya Archimedes’, bergegas keluar dari
laboratoriumnya dan berseru ’Saya berhasil!’ (hlm. 51).
Percobaan kristalografi Pasteur menjadi
topik diskusi menarik di antara ahli kimia di Paris, dan berita tersebut dengan
cepat didengar oleh Jean Baptise Biot, ahli fisika yang telah membuat
penemuan-penemuan penting tentang perputaran sinar terpolarisasi yang dilakukan
oleh kristal. Biot bersikap skeptis terhadap penemuan Pasteur. Ia meminta
Pasteur mengulangi percobaan tersebut di depannya. Pasteur melakukannya dengan
menggunakan larutan-larutan yang dibuat oleh Biot sendiri dan menghasilkan
kristal. Ketika melihat kristal bertangan kiri memutar bidang polarisasi ke
kiri, Biot tidak melanjutkan pengukuran, tetapi memegang bahu Pasteur muda dab
dengan emosi berkata, ”Anakku, saya sangat mencintai ilmu pengetahuan sepanjang
hidup saya, dan yang ini sangat menyentuh hati saya” (Vallery-Radot, hlm.54).
Penjelasan mengenai hubungan aktivitas
optis dan geometri molekul baru bisa dijelaskan 25 tahun kemudian oleh dua
kimiawan muda, Jacobus Van’t Hoff dan Joseph Babel.
Jacobus Henricus van 't Hoff
Jacobus Henricus van 't Hoff (30 Agustus 1852
– 1 Maret 1911)
ialah kimiawan fisika dan organik Belanda dan pemenang Penghargaan
Nobel dalam Kimia pada 1901 Penelitiannya pada kinetika kimia, kesetimbangan
kimia, tekanan
osmotik dan kristalografi
diakui sebagai hasil karya utamanya. Jacobus juga mendirikan bidang ilmu kimia fisika seperti yang kita kenal
sekarang, ia juga dianggap sebagai salah satu kimiawan terbesar sepanjang masa
bersama dengan kimiawan Perancis Antoine Lavoisier, Louis Pasteur dan ahli
kimia Jerman Friedrich
Wöhler.
Ia dilahirkan
di Rotterdam, Belanda. Merupakan anak
ke-3 dari 7 bersaudara Jacobus Henricus van 't Hoff, seorang dokter, dan Alida Jacoba Kolff.
Pada 1869
ia memasuki Universitas Teknologi Delft dan menerima gelar
diploma dalam teknologi pada 1871.
Namun, keputusannya untuk mengikuti karir ilmiah murni, datang segera setelah
selama kerja di masa liburan di pabrik
gula saat ia mengantisipasi pekerjaannya yang suram sebagai
teknolog. Setelah menghabiskan masa setahun di Leiden, terutama untuk matematika, ia pindah ke Bonn
untuk bekerja dengan Kekule von
Stradonitz dari musim gugur 1872
sampai musim semi 1873;
lalu dilanjutkan di Paris dengan C.A.
Wurtz, saat ia menempuh sebagian besar kurikulum antara 1873-1874.
Ia kembali ke Belanda pada 1874 dan mendapat gelar doktor yang sama di tahun
yang sama dengan E.
Mulder di Utrecht.
Pada 1876
ia menjadi dosen di Fakultas Kedokteran Hewan di Utrecht, namun
meninggalkan kedudukan ini untuk jabatan yang sama di Universitas
Amsterdam di tahun berikutnya. Pada 1878 ia ditunjuk sebagai Guru
Besar Kimia, Mineralogi, dan Geologi di universitas yang sama. Setelah menduduki
jabatan ini selama 18 tahun ia menerima undangan ke Berlin sebagai Profesor Kehormatan, disambung dengan
keanggotaan di Akademi Ilmu Pengertahuan Kerajaan Prusia. Alasan perubahan ini ialah karena ia terlalu
dibebani dengan kewajiban memberi kuliah dasar dan menguji banyak mahasiswa,
termasuk juga propaedeutika medis malah, membuat waktu untuk risetnya jadi
berkurang. Ia adalah penasihat yang rajin untuk pembentukan pembagian khusus
pekerja ilmiah. Ia tetap dalam kedudukan ini hingga akhir hayatnya.
Sumbangan pada
kimia dan kerja utama
Van 't Hoff terkenal karena penerbitannya yang membuka
zaman baru. Tesis kedoktorannya (1874) berjudul Bijdrage tot de Kennis van
Cyaanazijnzuren en Malonzuur (Sumbangan pada Pengetahuan Asam Sianoasetat
dan Malonat). Beberapa bulan sebelumnya, ia
telah menerbitkan Voorstel tot Uitbreiding der Tegenwoordige in de
Scheikunde gebruikte Structuurformules in de Ruimte (Usulan untuk
Pengembangan Rumus Struktur Kimia Tiga Dimensi). Selebaran kecil ini, terdiri
atas 12 halaman teks dan 1 halaman diagram,
mendorong perkembangan stereokimia.
Konsep "atom karbon asimetris", yang berhubungan dengan naskah
ini, mendukung penjelasan pembentukan sejumlah isomer yang tak bisa dijelaskan dengan menggunakan rumus
struktur saat itu. Ia juga sekaligus menekankan perhatian lebih pada hubungan
antara aktivitas
optik dan kehadiran atom karbon asimetris.
Namun gagasan
revolusionernya ini baru diakui setelah karya-karyanya, pada 1875
Chimie dans l'Espace-nya (Kimia dalam Ruang) terbit; khususnya
saat 2 tahun kemudian, setelah terjemahan Jermannya muncul, dengan pasal pendahuluan
dari J.
Wislicenus. Melalui Dix Années dans l'Histoire d'une Théorie
(Sepuluh Tahun perjalanan Sejarah Sebuah Teori) ia dihargai walau di saat yang
sama Joseph
Le Bel telah mengemukakan gagasan ini, meski dalam bentuk yang lebih
abstrak.
Van 't Hoff amat menghargai kekuatan imajinasi dalam kerja
ilmiah, sebagaimana nyata dalam pidato pelantikannya pada pengambilan jabatan profesornya di Amsterdam: Verbeeldingskracht
in de Wetenschap (Kekuatan Imajinasi dalam Sains), setelah studi biografi yang rumit, ia tiba pada
kesimpulan bahwa para ilmuwan yang paling menonjol telah memiliki kualitas
tingkat tinggi ini. Wilhelm
Ostwald, yang membuat Zeitschrift für physikalische Chemie
dengannya di Leipzig, ia bisa dianggap sebagai pendiri
kimia fisika.
APA
itu kiral?
APA itu kiral?
Kata "kiral" berasal dari bahasa Yunani "cheir" yang
artinya tangan. Coba bayangkan tangan kiri berada di depan cermin, tentu saja
bayangannya adalah tangan kanan. Sekarang posisikan tangan kiri dan tangan
kanan menghadap ke bawah atau ke arah lantai. Kemudian letakan tangan kiri di
atas tangan kanan anda. Terlihat, tangan kanan tidak bisa diimpitkan dengan
tangan kiri kita.
Hal yang sama
juga berlaku bagi molekul-molekul organik tertentu. Dapat dilihat senyawa
Alanine memiliki dua struktur yang berbeda. Sebutlah A dan B yang analog dengan
tangan kiri dan tangan kanan kita. A dan B sering disebut sebagai stereoisomer
(isomer ruang) atau isomer optis. Harus diingat, suatu molekul organik disebut
molekul kiral jika terdapat minimal satu atom C yang mengikat empat gugus yang
berlainan seperti senyawa Alanine pada gambar 1. Molekul-molekul kiral memiliki
sifat yang sangat unik yaitu sifat optis. Artinya suatu molekul kiral memiliki
kemampuan untuk memutar bidang cahaya terpolarisasi pada alat yang disebut
polarimeter.
Sistem tata nama isomer optik diperkenalkan
Chan-Ingold-Prelog yang menglasifikasikan atom C kiral sebagai R atau S. Sistem
tata nama ini sering dinamakan konfigurasi mutlak/absolut. Contohnya
(2R,3S)-2,3 dibromo pentana. Pada tulisan ini tidak akan dijelaskan aturan
penamaan R dan S, tetapi para pembaca dapat membacanya di literatur organik
tingkat kuliah. Dengan sistem tata nama ini diperkenalkan dua klasifikasi
stereoisomer, yaitu enantiomer dan diastereoisomer. Definisi dari enantiomer
dan diastereoisomer sedikit rumit tetapi akan dijelaskan secara sederhana.
- (2R,3S)-2,3 dibromo pentana dan (2S,3R)-2,3 dibromo pentana
- (2R,3S)-2,3 dibromo pentana dan (2R,3R)-2,3 dibromo pentana
Sekarang penjelasan berikut ini :
- Jika di antara sepasang stereoisomer tidak ada atom C kiral yang memiliki konfigurasi yang sama, maka stereoisomer tersebut adalah enantiomer. Seperti contoh pertama (2R,3S)-2,3 dibromo pentana dan (2S,3R)-2,3 dibromo pentana.
- Jika di antara sepasang stereoisomer terdapat minimal satu atom C kiral yang memiliki konfigurasi yang sama, maka stereoisomer tersebut adalah diastereoisomer. Seperti contoh kedua (2R,3S)-2,3 dibromo pentana dan (2R,3R)-2,3 dibromo pentana.
Tidak ada komentar:
Posting Komentar